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南瓜环 Cucurbituril

来源:本站      2023-11-10
导读:合成法与结构的特性 glycoluril与甲醛在酸催化条件下进行缩合,得到CBn的混合物。通过改变连接数n来调整环的大小CB6是在1905年首次被Behrend合成[1]、1981年伊利诺伊大学的Mock等人进行了结构解析,确定了其构造[2]。之后Kim等人合成了不同环大小的CB5,7,8[3]。n = 9的该化合物目前还没有能够分离提纯。

合成法与结构的特性

glycoluril与甲醛在酸催化条件下进行缩合,得到CBn的混合物。通过改变连接数n来调整环的大小
CB6是在1905年首次被Behrend合成[1]、1981年伊利诺伊大学的Mock等人进行了结构解析,确定了其构造[2]。之后Kim等人合成了不同环大小的CB5,7,8[3]。n = 9的该化合物目前还没有能够分离提纯。

另外用ethylene urea替代 glycoluril,与甲醛进行同样的酸性条件缩合,得到的化合物好似CBn被从中间切掉一半,因此称为hemicucurbit[n]uril[4]。同时glycoluril上部N-烷基化单体作为原料合成的产物被称为Bambus[6]uril[5]。

Host-guest chemistry上的应用

环内部具有一个适合疏水性分子停留的环境。而开口部聚集了负电性的羰基基团,可以与正电性的部位相互作用。通过这样的一个特性,该化合物在host-guest化学领域被广泛研究[6-8]。

疏水性挂架的两端,可以捕获适当长度的铵。如下图所示,可以与烷基链长4~6α,ω-二胺相结合。

●=H(CH2)mNH3+, ▲=+H3N(CH2)mNH3+ 与CB6的相互作用常数的关系 (b) 大小的比较(引用自论文[7])

以上图为参考、二茂铁骨架[9]或者是金刚烷[10]上取代有两个胺基团的化合物,也可以与CB7进行强有力的相互作用。而实验表明,它们之间的相互作用耦合常数可以达到fM~aM级,是目前位置自然界中最强的亲和素 – 生物素非共价键相互作用。

5.png

药物输送系统上的应用

作为低毒性的生物相容性host分子,运用在药物输送系统上[11]。host内孔的大小与溶解性角度出发,CB7或者CB8的应用报道比较多。


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本文最后更新于2023-11-10 16:46:56,如果你的问题还没有解决,可以加入交流群和群友们一起讨论。