头孢孟多酯杂质A(Cefamandole EP Impurity A),cas:68506-34-3,类白色结晶性粉末,结构式:
第一次合成路线,用扁桃酸制备甲酰扁桃酸时尝试不同温度和加硫酸催化等方式都只转化约55%,且不易纯化。其合成路线如下:
本次合成收率很低,通过查询文献,改用硅脂化保护的7-ACA直接与扁桃酰氯缩合,反应条件温和,杂质少,后处理方便。不需过层析柱即可得到高纯度产品。
最新的合成路线:
实验操作:
向150mL单口瓶加7-ADCA2.17g,乙腈22mL,搅拌均匀,加入BSA3.35mL,40℃搅拌至完全溶清,冰盐浴降温至-5~0℃,用注射器缓慢滴加(R)-(-)-甲酰扁桃酰氯的乙腈溶液(2.25g溶于8mL乙腈),滴毕体系浑浊,加入四丁基溴化铵0.09g,控温0~5℃搅拌至原料点消失(耗时约2h),反应完毕滴一滴纯水淬灭反应,用三乙胺调pH至3~4,旋蒸除去乙腈,用9mL干燥乙腈旋蒸2~3次带走水分得泡沫状固体,加12mL乙酸乙酯超声至溶清,加入饱和氯化钠溶液12mL,搅拌10min后静置分层,去除水相,有机相旋蒸除去乙酸乙酯,用12mL干燥乙腈旋蒸2~3次带走水分得泡沫状固体,加12mL甲醇超声至溶清,加入丙酮12mL(四氢呋喃也可),冰浴搅拌析晶,变浑后0~5℃养晶30min,抽滤至无液滴滴下,12mL预冷丙酮洗涤滤饼,抽滤至无液滴滴下,滤饼于40℃真空干燥2h,得类白色结晶性固体,纯度97.8%。
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本文最后更新于2024-11-10 22:34:05,如果你的问题还没有解决,可以加入交流群和群友们一起讨论。