保护基化学是有机合成化学中绕不开的话题，而涉及面最广的就是胺基保护基和羧酸保护基。常用的胺基保护基有Boc，Fmoc，Alloc，Cbz，Ts等等。而常用的羧酸保护基有苄酯，叔丁酯，烯丙酯等等。有的时候根据需要，我们会选择不同的组合，尽量避免脱某个保护基，另外一个保护基受影响。然而，有的时候，受限于原料的易得性，或者受限于底物中其它官能团的兼容性，会遇到“相冲”的两个保护基选择性脱保护问题。如下图所示，化合物1，我们如何选择性脱N-Boc，叔丁酯不受影响；或者如何选择性脱叔丁酯，N-Boc不受影响。

从第一个图片，我们想到的第一个条件大概率是碱性水解叔丁酯，这个方法是可行的。然而，相对于，甲酯和乙酯，叔丁酯的碱性水解相对来说更困难。

怎样达到我们想要的效果了，使用：CeCl3‚7H2O-NaI体系，就可以高选择性脱除叔丁酯（J. Org. Chem. 2001, 66, 4430），而NBoc不受影响。反应非常高效，选择性也非常的好，底物普适性如下图所示。

接下来我们看一看，如何进行化合物1的选择性脱除N-Boc。对于这个操作，严格控制HCl或者TFA的当量和浓度，以及反应的温度，原则上可以选择性脱除NBoc而叔丁酯不受影响。但是使用温和的方法，更受欢迎。

今天小编给大家带来两个方法。第一个方法是TMSCl-MeOH体系，非常好的方法，产率基本上是定量的（Heterocycles, 2018, 96, 2126）。

接下来，再看另外一种方法，使用催化量的廉价的BiCl3，反应的产率和选择性也是非常的好（TL，2006，47，389）。

我们分享这三种方式，大家可以试一下。