合成路线及实验第一步:Dakin反应实验操作:取双口瓶(500 mL)依次加入反应物三甲氧基苯甲醛16.0g、甲醇100 mL和过氧化氢水溶液41.6 g,置于冰浴中保持0oC,在N2气氛保护下,缓慢逐滴加入浓硫酸 2 mL(约2-3min)。反应液在冰浴下搅拌1 h后缓慢升温至室温,搅拌过夜。TLC监测反应(EA:PE = 1:5,SMRf=0.34,I-A Rf=0.27),
头孢拉定△3异构体合成路线:实验操作:向单口瓶加入头孢拉定1.75g、乙腈25ml,室温搅拌下加入BSA2.5ml,40℃搅拌至溶清(耗时约20min),冰浴搅拌5min后加入三乙胺1.4ml,控温50℃回流搅拌3h(黑褐色澄清液)。
产品杂质(Impurity):合成路线:122在一个10ml单口瓶中将50 mg 3,6-二甲氧基儿茶酚溶于2mlDCM中,冷却至零度向瓶内加入三氯化铁 71.49mg。反应一小时后TLC监测反应(PE/EA=1/3,Rf=0.45)。原料基本反应完全,反应液直接用大板纯化,得产品21 mg,产率20%。